Почему после установки сертификата S/MIME не удаётся отправлять зашифрованные письма?

Шифрование S/MIME основано на механизме обмена открытыми ключами.

• Сначала вы должны отправить собеседнику подписанное письмо. После того как он получит и сохранит ваш открытый ключ, он сможет отправлять вам зашифрованные письма.
• Точно так же вы должны сохранить открытый ключ собеседника, чтобы отправлять ему зашифрованные письма.

Проще говоря, обе стороны сначала должны обменяться открытыми ключами с помощью подписанных писем, и только после этого можно будет нормально отправлять и получать зашифрованные письма.